(3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇 | 129705-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇
• 中文别名: (3S,6s)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇
• 英文名称: (3S,6S)-3,6-dihydroxy-2,7-dimethyloctane
• 英文别名: (3S,6S)-2,7-Dimethyl-3,6-octanediol；(3S,6S)-2,7-dimethyloctane-3,6-diol
• CAS: 129705-30-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: IIEGQVRKIRPFFP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  252℃
• 密度：
  0.916
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,2-二[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷杂环戊烷基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetric bis(phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-羟基戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  新的手性膦酸酯；合成，表征及其在不对称氢化反应中的用途

  摘要：

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86109-1

文献信息

• Chiral diphosphinites derived from 2,2-biphosphole as a new class of stereodynamic ligands for enantioselective hydrogenation
  作者：Emmanuel Robé、Csaba Hegedüs、József Bakos、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou

  DOI：10.1039/b900829b

  日期：——

  New stereodynamic diphosphinites derived from 2,2'-biphosphole, were synthesised by introduction of a linker obtained from chiral diols between the two phosphorus atoms and used for catalytic hydrogenation through a dual chirality control induced by Rh-coordination. The application of these ligands in hydrogenation of dimethyl itaconate shows that the enantioselectivity strongly depends on steric and

  通过引入由两个磷原子之间的手性二醇获得的连接基，可以合成衍生自2,2'-联磷的新型立体动力学二亚膦酸酯，并将其用于通过Rh配位诱导的双重手性控制进行催化氢化。这些配体在衣康酸二甲酯加氢中的应用表明对映选择性很大程度上取决于手性接头的空间和电子性质，而对映体的感觉则取决于这些立体中心的构型。这些立体动力二亚膦酸酯诱导的对映选择性高于衍生自2，2-双膦的类似立体动力二膦。
• Verfahren zur stereoselektiven enzymatischen Reduktion von Ketoverbindungen
  申请人：IEP GmbH

  公开号：EP2226386A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  Bei einem Verfahren zur stereoselektiven, insbesondere enantioselektiven enzymatischen Reduktion von Ketoverbindungen zu den entsprechenden chiralen Hydroxyverbindungen, wobei die Ketoverbindungen mit einer Oxidoreduktase reduziert werden, wird zur Reduktion der Ketoverbindungen ein Polypeptid eingesetzt, welches zur Gruppe der "short-chain"-Oxidoreduktasen zählt und folgende Merkmale aufweist: (i) einen N-terminalen Rossmann-Fold GxxxGxG, (ii) ein NNAG-Motiv an der Position 86, (iii) eine katalytische Triade, bestehend aus S 139, Y 152 und K 156, (iv) einen negativ geladenen Aminosäurerest an Position 37 (nach dem numerischen System von 3alpha,20beta-HSD); (v) ein C-terminales Motiv in der Dimerisierungsdomäne [V; I]-DG-[G;A]-Y-[T; V; C]-[A; T]-[Q; V; R; L], (vi) eine R-ADH-Signatur an der Position 204 bis 208: H-[P; A]-[I; A; Q; V]-GR, (vii) Val oder Leu an der Position 160 (4 Stellen abwärts der K 156), und (viii) Asp an der Position 178.

  在一种立体选择性（特别是对映体选择性）酶促还原酮基化合物为相应手性羟基化合物的工艺中，酮基化合物用氧化还原酶还原，一种属于 "短链 "氧化还原酶组并具有以下特征的多肽用于还原酮基化合物： (i) N 端罗斯曼折叠 GxxxGxG、 (ii) 位于第 86 位的 NNAG 基序、 (iii) 由 S 139、Y 152 和 K 156 组成的催化三元组、 (iv) 37 位带负电荷的氨基酸残基（根据 3alpha,20beta-HSD 的数字系统）； (v) 二聚化结构域中的 C 端基团[V；I]-DG-[G；A]-Y-[T；V；C]-[A；T]-[Q；V；R；L]、 (vi) 位于 204 至 208 位的 R-ADH 标识：H-[P; A]-[I; A; Q; V]-GR、 (vii) 位置 160 上的 Val 或 Leu（从 K 156 向下 4 位），以及 (viii) 第 178 位的 Asp。
• Catalytic (Asymmetric) Methylene Transfer to Aldehydes
  作者：Alessandro Piccinini、Sarah A. Kavanagh、Paul B. Connon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol902816w

  日期：2010.2.5

  An investigation into the poor activity of sulfides as catalysts for sulfonium-ylide-mediated methylene transfer to aldehydes has indicated that ylide formation is the problematic catalytic cycle step. Alkylation with traditional electrophiles does not proceed with sufficient efficiency to allow the sulfide to be used catalytically. Methyl triflate rapidly alkylates cyclic thiolanes under mild conditions, allowing their use in efficient aldehyde epoxidation reactions (in conjunction with phosphazene bases) at loadings as low as 10 mol %.
• Ligand Substituent Effects on Asymmetric Induction. Effect of Structural Variations of the DIOP Ligand on the Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Yuan-Yong Yan、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol006591f

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Substituent changes in the ligand (L*) backbone and the chelating phosphorus atoms of the classical DIOP ligand result in dramatic changes in the enantioselectivity of Rh+L*-catalyzed enamide hydrogenations.
• Burk, Mark J.; Feaster, John E.; Nugent, William A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10125 - 10138
  作者：Burk, Mark J.、Feaster, John E.、Nugent, William A.、Harlow, Richard L.

  DOI：——

  日期：——