methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside | 173676-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 173676-19-2
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₂
• 分子量: 832.945
• InChiKey: LCDFJPSADQKBIJ-OPYSAIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x