(14R,15S,16S,2Z,10R,11E,13E,15E)-65-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12,12,15,2-tetramethyl-7-aza-1(4,6)-dioxana-6(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-2,11,13,15-tetraen-8-one | 171013-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (14R,15S,16S,2Z,10R,11E,13E,15E)-65-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12,12,15,2-tetramethyl-7-aza-1(4,6)-dioxana-6(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-2,11,13,15-tetraen-8-one
• CAS: 171013-73-3
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₅Si
• 分子量: 595.895
• InChiKey: IUSWDFWCFGDIOO-WFWTWZCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14R,15S,16S,2Z,10R,11E,13E,15E)-65-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12,12,15,2-tetramethyl-7-aza-1(4,6)-dioxana-6(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-2,11,13,15-tetraen-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙烯基苯磺基酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium amalgam 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯磷酸二乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (14R,15S,16S,2Z,10R,11E,13E,15E)-65-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12,12,15,2-tetramethyl-7-aza-1(4,6)-dioxana-6(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-2,11,13,15-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11