乙烯基苯磺基酸 | 82189-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 乙烯基苯磺基酸
• 中文别名: 安三烯菌素B；枝三烯菌素II
• 英文名称: mycotrienin II
• 英文别名: ansatrienin B；[(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-15,22,24-trihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 82189-04-6
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₈
• 分子量: 638.802
• InChiKey: VVJDHJZQBGWPEQ-UOZMSBJPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、乙醇或甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Ansatrienin B (Mycotrienin II) 是从链霉菌中分离得到的一种抗生素。它对真菌和酵母具有活性，但对细菌无活性，并且具有抗肿瘤活性，可用作ADC毒素分子。

体外研究

Ansatrienin B 对以下微生物表现出抗菌活性：Penicillium chrysogenum (1AM 7106)、Mucor pusillus (IAM 6122)、Rhizopus delemar (IAM 6015)、Saccharomyces cerevisiae (IFO 0304)、Candida utilis (IFO 0396) 和 Candida krusei (IFO 0590)，其最低抑菌浓度（MIC）分别为 12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、8.0 μg/ml、4.0 μg/ml 和 4.0 μg/ml。

Ansatrienin B 还抑制胎儿大鼠长骨中放射性钙（[45]Ca）的释放，半最大效应浓度 (IC50) 值为 21 nM。此外，它还通过特异性抑制 L-亮氨酸掺入（IC50 = 58 nM）在 A549 细胞中抑制蛋白质合成阶段，并且还能抑制 TNF-α 引起的 ICAM-1 表达（IC50 = 300 nM）。

体内研究

Ansatrienin B 能有效对抗 P-388 注射小鼠的肿瘤生长。在 CDF1 雄性小鼠中，MTN-II 的半数致死量 (LD50) 值为 80 mg/kg（腹腔注射；每日一次；共六天）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基苯磺基酸 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到ansafurantrienin A
  参考文献：
  名称：

  Ansafurantrinins，前所未有的通过光催化分子内 [3 + 2] 氧化环加成形成的 Ansafurantrinin 衍生物

  摘要：

  从Streptomyces flaveolus中分离出具有独特的 5/6/8 二氢呋喃-稠合苯并[ b ]唑辛发色团的 Ansafurantrinins A-H 。它们的结构，尤其是二氢呋喃单元中的结构，是通过光谱分析、分子建模和 TDDFT/ECD 计算明确确定的。提出了通过分子内 [3 + 2] 氧化环加成反应产生的红紫红苷，这是通过与紫外光和氧气的光催化反应实现的，并且发现具有溶剂依赖性立体选择性。Ansafurantrinins 对胰腺癌细胞具有显着的抗增殖作用。结果导致链卡霉素的结构修订。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04032
• 作为产物：
  描述：

  三烯环菌素 A 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 乙烯基苯磺基酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i

文献信息

• (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-Mycotrienins I and II:  Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Joseph Barbosa、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ja961400i

  日期：1996.1.1

  The complete relative and absolute stereochemistries have been elucidated for the ansamycin antibiotics (+)-trienomycins A, B, and C and their potent antifungal congeners, the (+)-mycotrienins I and II. A new species, (+)-trienomycin F, has also been isolated and characterized. In addition, an end-game synthetic strategy for the trienomycins and mycotrienins has been developed.

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。
• Ansafurantrienins, Unprecedented Ansatrienin Derivatives Formed via Photocatalytic Intramolecular [3 + 2] Oxidative Cycloaddition
  作者：Hongji Li、Shuo Chen、Jinxin Wang、Mengxue Zhang、Wenhui Wu、Wen Liu、Peng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04032

  日期：2022.1.21

  dihydrofuran-fused benzo[b]azocine chromophore, were isolated from Streptomyces flaveolus. Their structures, especially in the dihydrofuran unit, were unambiguously established by spectroscopic analyses, molecular modeling, and TDDFT/ECD calculations. The ansafurantrienins were proposed to be generated via intramolecular [3 + 2] oxidative cycloaddition, which was achieved by photocatalytic reaction with UV

  从Streptomyces flaveolus中分离出具有独特的 5/6/8 二氢呋喃-稠合苯并[ b ]唑辛发色团的 Ansafurantrinins A-H 。它们的结构，尤其是二氢呋喃单元中的结构，是通过光谱分析、分子建模和 TDDFT/ECD 计算明确确定的。提出了通过分子内 [3 + 2] 氧化环加成反应产生的红紫红苷，这是通过与紫外光和氧气的光催化反应实现的，并且发现具有溶剂依赖性立体选择性。Ansafurantrinins 对胰腺癌细胞具有显着的抗增殖作用。结果导致链卡霉素的结构修订。