(4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enal | 915790-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enal
• 英文别名: (E,4R,5S,6R,17S)-17-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octadec-2-enal
• CAS: 915790-34-0
• 化学式: C₃₉H₅₂O₅
• 分子量: 600.839
• InChiKey: RAUGZPDDLYTJHA-OMRQCSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 zinc chloride diethyl ether 、 1,1-二溴乙烷 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 203.92h， 生成 (4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin
  作者：Christophe Dubost、István E. Markó、Thomas Ryckmans

  DOI：10.1021/ol0620287

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.