4-二氟甲基磺酰基氯苯 | 2488-53-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二氟甲基磺酰基氯苯
• 中文别名: 4-(二氟甲基磺酰基)氯苯
• 英文名称: 1-chloro-4-((difluoromethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(difluoromethanesulfonyl)benzene；1-chloro-4-(difluoromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 2488-53-1
• 化学式: C₇H₅ClF₂O₂S
• mdl: MFCD00018660
• 分子量: 226.631
• InChiKey: UWBPIDCZHSOMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二氟甲基磺酰基氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 、 一溴化碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-((difluoro(iodo)methyl)sulfonyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基三卤代甲基砜的合成及其衍生的新方法：寻找新的砜类杀菌剂

  摘要：

  报道了一种制备生物活性芳基三卤代甲基砜的新方法。与溴化碘的碘化反应被用于合成二氟碘甲基芳基砜。提供了一系列带有二氟碘甲基磺酰基的衍生物，包括硝基苯胺和苯并咪唑。生物学研究表明，许多合成砜具有很高的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  对二氟甲硫基氯苯 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-二氟甲基磺酰基氯苯
  参考文献：
  名称：

  De Cat,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1965, vol. 74, p. 270 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• A simple and efficient synthesis of trihalomethyl and dihalonitromethyl aryl sulfones
  作者：Krzysztof M. Borys、Maciej D. Korzyński、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.121

  日期：2012.11

  identical or different halogens is presented. The synthesis is based on the reaction of aryl methyl, aryl halomethyl, or aryl nitromethyl sulfones with sodium hypohalite. The method is simple in implementation, does not necessarily require the use of organic solvents, and selectively affords the products in good to excellent yields. Notably, it allows the preparation of the hitherto unknown phenyl trihalomethyl

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216642A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了吡唑羧酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏HBV核心蛋白的组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。