4-二氟甲基磺酰基硝基苯 | 24906-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二氟甲基磺酰基硝基苯
• 英文名称: 1-((difluoromethyl)sulfonyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: p-Nitrophenyl-difluormethylsulfon；Difluormethyl-(4-nitrophenyl)-sulfon；4-(Difluoromethylsulfonyl)nitrobenzene；1-(difluoromethylsulfonyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 24906-74-9
• 化学式: C₇H₅F₂NO₄S
• mdl: MFCD00526197
• 分子量: 237.184
• InChiKey: DVYJGQKFQRBEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二氟甲基磺酰基硝基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-[(二氟甲基)磺酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Sedova,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2011 - 2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-二氟甲基磺酰基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  从二氟甲基2-吡啶基砜到二氟化磺酸盐：亲核性二氟（磺酰基）甲基化的方案

  摘要：

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201007594

文献信息

• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• Difluoro(sulfinato)methylation of N-Sulfinyl Imines Facilitated by 2-Pyridyl Sulfone: Stereoselective Synthesis of Difluorinated β-Amino Sulfonic Acids and Peptidosulfonamides
  作者：G. K. Surya Prakash、Chuanfa Ni、Fang Wang、Zhe Zhang、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201304395

  日期：2013.10.4

  Making chains: An efficient method has been developed for the synthesis of previously unknown enantiopure difluorinated β‐amino sulfinic and sulfonic acids from (R)‐N‐tert‐butanesulfinyl imines (1) and difluoromethyl 2‐pyridyl sulfone (2). The present protocol is expected to be suitable for constructing difluorinated peptidosulfonamides of biological interest.

  使链：一种有效的方法已被开发用于先前未知的对映体纯的从（二氟化的β氨基亚和磺酸合成- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺（1）和二氟甲基-2-吡啶基砜（2）。预期本方案适用于构建具有生物学意义的二氟肽磺酰胺。
• Sedova,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2011 - 2016
  作者：Sedova,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• From Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone to Difluorinated Sulfonates: A Protocol for Nucleophilic Difluoro(sulfonato)methylation
  作者：G. K. Surya Prakash、Chuanfa Ni、Fang Wang、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201007594

  日期：2011.3.7

  has been developed. The selection of the 2‐pyridyl group as the aryl substitute on the sulfone is critically important for the success of this transformation (see scheme). The synthetic application of fluorinated sulfones is extended and a unique solution is provided for a long‐standing challenge in nucleophilic difluoro(sulfonato)methylation reactions.

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。