(1S,3R,6R,13S)-7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,6,9-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene | 404578-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,6R,13S)-7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,6,9-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene
• CAS: 404578-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: LGGVFIIGFNCVJY-XOUADPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,13S)-7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,6,9-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(4S,6R,6aS,9R)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二氯乙基铝 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (1S,3R,6R,13S)-7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,6,9-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b