Benzoic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-5,7,10-tris-triethylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester | 204259-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-5,7,10-tris-triethylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester
• 英文别名: Benzoic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-5,7,10-tris-triethylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester
• CAS: 204259-94-9
• 化学式: C₄₅H₇₆O₇Si₃
• 分子量: 813.351
• InChiKey: QTOUNMUKHHSCOY-ZNOGENONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-5,7,10-tris-triethylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester 在 盐酸 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionyloxy)-5,7,10-trihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A paclitaxel analogue with a 2(3→20)abeotaxane skeleton: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A paclitaxel analogue having an unusual tricyclic [9.3.1.1] hexadecane skeleton was synthesized from deaminoacyltaxine A, a 2(3-->20) abeotaxane isolated in considerable amounts from the leaves of Tarus baccata L. In preliminary studies, this compound showed a much lower cytotoxicity than paclitaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00005-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-acetoxy-7,10-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-5-triethylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(1R,2S,5S,7S,8S,10R,13S)-13-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-5,7,10-tris-triethylsilanyloxy-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-3,11-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A paclitaxel analogue with a 2(3→20)abeotaxane skeleton: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A paclitaxel analogue having an unusual tricyclic [9.3.1.1] hexadecane skeleton was synthesized from deaminoacyltaxine A, a 2(3-->20) abeotaxane isolated in considerable amounts from the leaves of Tarus baccata L. In preliminary studies, this compound showed a much lower cytotoxicity than paclitaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00005-5