| 1621686-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• CAS: 1621686-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: MITCVBQWKZIHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜水溶液催化 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚

  摘要：

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402206
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氯苯 、 N-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜水溶液催化 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚

  摘要：

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402206

文献信息

• Dual Rh( <scp>II</scp> )/Pd(0) Relay Catalysis for <scp>One‐Pot</scp> Synthesis of <scp>α‐Quaternary</scp> Allylated Indolin‐2‐ones and Benzofuran‐2‐ones
  作者：Yu Lim Lee、Kyu Ree Lee、Zi Xuan、Sang‐gi Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12211

  日期：2021.3

  Cooperative Rh(II) and Pd(0) dual relay catalysis has been developed, which allowed one‐pot synthesis of α‐quaternary allylated indolin‐2‐ones and benzofuran‐2‐ones. The catalytic reaction proceeded through the sequential Rh(II)‐catalyzed intramolecular aromatic C(sp2)‐H bond functionalization of α‐diazo carbonyl compounds, followed by Pd(0)‐catalyzed allylic alkylation with allylic carbonates to afford

  已经开发了合作的Rh（II）和Pd（0）双中继催化，可以一锅合成α-季烷基烯丙基化的吲哚-2-酮和苯并呋喃-2-酮。催化反应通过依次进行Rh（II）催化的α-重氮羰基化合物的分子内芳族C（sp 2）-H键的官能化反应，然后进行Pd（0）催化的烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应，从而得到高纯度的产物。产量（高达97％）。
• Chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of All‐Carbon C3‐Quaternary Allylic Oxindoles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>α</i> ‐Diazo‐ <i>β</i> ‐Keto‐Amides with Functionalized Allyl Carbonates
  作者：Ling‐Hang Chen、Yang‐Ting Ma、Fang Yang、Xiao‐Yan Huang、Shu‐Wei Chen、Kegong Ji、Zi‐Sheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801346

  日期：2019.3.15

  chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) dual catalysis that promotes one‐pot synthesis of C3‐quaternary allylic oxindoles from N‐aryl‐α‐diazo‐β‐ketoamides and functionalized allyl carbonates in good to excellent yields has been developed. The efficiency of this transformation relies on the choice of Rh(II)/Pd(0) dual catalysis strategy that enabled cascade intramolecular aryl C−H insertion and allylic alkylation

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。