1,6-diisopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol | 848122-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6-diisopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,6S)-3-methyl-1,6-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 848122-18-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: PFDNXCUAGLEFRG-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diisopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联的周环反应：为天然产物的合成建立复杂的碳框架。

  摘要：

  串联反应已成为合成复杂结构的有力策略，特别是涉及周环反应的过程。本文介绍了我们小组在开发旨在构建二萜骨架的新型串联周环反应中的最新进展。

  DOI：

  10.1039/b700054p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到1,6-diisopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Conservation of the Planar Chiral Information in the Tandem Oxy-Cope/Ene Reaction

  摘要：

  We report the stereoselective synthesis of a Decalin unit using a tandem oxy-Cope/ene reaction. [3,3]-Shift of 1,2-divinyleyclohexenol 18 generates (1E, 3Z, 7E) cyclodecatrien-2-ol 23 which tautomerizes to ketone 21 (Figure 3). The chiral information embedded in 23 is transferred into the newly formed stereogenic carbon C6 in 21. The efficiency of the chirality transfer is a reflection of the difference in the rates of ring inversion versus tautomerization of 23. Ketone 21 undergoes a carbonyl-ene reaction to give Decalin 20. Assuming a rapid equilibrium between macrocyclic diastereomers, the diastereomeric ratio of the transannular ene reaction is governed by the Curtin-Hammett principle. Analysis of the conservation of the planar chiral information in the tandem oxy-Cope/ene reaction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo047916z