[(1RS,2SR,4SR)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol | 52558-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1RS,2SR,4SR)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
• 英文别名: [(1R,2S,4S)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 52558-09-5；82468-00-6；91109-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WGFLBRPLJWKWHM-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1RS,2SR,4SR)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1RS,2SR,4SR)-2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-二烷基化共轭烯醛与环状1,3-二烯的Diels-Alder反应中的内/外立体选择性：（-）-β-檀香醇及其类似物的合成中间体。

  摘要：

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400060
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-al 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(1RS,2SR,4SR)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-二烷基化共轭烯醛与环状1,3-二烯的Diels-Alder反应中的内/外立体选择性：（-）-β-檀香醇及其类似物的合成中间体。

  摘要：

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400060

文献信息

• RANIBAI, P.;GHATGE, B. B.;PATIL, B. B.;BHATTACHARYYA, S. C., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 1006-1013
  作者：RANIBAI, P.、GHATGE, B. B.、PATIL, B. B.、BHATTACHARYYA, S. C.

  DOI：——

  日期：——