6-bromo-3-(2'-methoxy)phenylcoumarin | 1236360-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2'-methoxy)phenylcoumarin
• 英文别名: 6-bromo-3-(2'-methoxyphenyl)coumarin
• CAS: 1236360-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: XRNZCMKKFIQZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(2'-methoxy)phenylcoumarin 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-bromo-3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Vasorelaxant and Platelet Antiaggregatory Activities of a New Series of 6-Halo-3-phenylcoumarins

  摘要：

  通过珀金反应和水解法合成了一系列 6-卤基-3-羟基苯基香豆素（白藜芦醇-香豆素杂交衍生物），产量很高。研究人员评估了这些新化合物在用苯肾上腺素（PE）预先收缩的完整大鼠主动脉环中的血管舒张活性，以及它们对凝血酶诱导的洗净人血小板聚集的抑制作用。这些化合物具有浓度依赖性，能放松血管平滑肌，其中一些化合物的血小板抗聚集活性比反式白藜芦醇和其他一些以前合成的衍生物高出 30 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules15010270
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-(2-methoxyphenyl)ethanone 、 5-溴水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到6-bromo-3-(2'-methoxy)phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  使用N-酰基苯并三唑的超声辅助无溶剂平行合成3-芳基香豆素。

  摘要：

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00055