(+)-methyl 3-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl>propionate | 95511-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-methyl 3-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl>propionate
• 英文别名: (+)-methyl 3-{1(R)-methyl-2(R)-[(methoxymethyl)oxy]-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl}propionate
• CAS: 95511-41-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: OYBZFSLMNBZSJD-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl 3-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl>propionate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-3-<1(R)-methyl-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)-2-oxocyclopentyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-3-((R)-1-hydroxymethyl-5-methyl-hexyl)-2-methyl-cyclopentanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (+)-methyl 3-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8

文献信息

• A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00376a049

  日期：1986.12