6-Methyl-4-sulfanylchromen-2-one | 438013-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-4-sulfanylchromen-2-one
• CAS: 438013-46-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: LGDAVOPOSQIPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-sulfanylchromen-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的研究：炔丙基硫[1]苯并吡喃-2-酮的易位硫代-克莱森重排

  摘要：

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00195-8
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Methyl-4-sulfanylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的研究：炔丙基硫[1]苯并吡喃-2-酮的易位硫代-克莱森重排

  摘要：

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00195-8

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by Radical Cyclisation: Regioselective Synthesis of Coumarin-Annulated Sulfur Heterocycles
  作者：K. C. Majumdar、A. Biswas、P. P. Mukhopadhyay

  DOI：10.1055/s-2003-41068

  日期：——

  A simple convergent synthesis of cis-benzothiopyrano[3,2-c]benzopyran-7(2H)-ones 4a-f (70-75%) through implementation of a regioselective ‘6-endo-trig’ aryl radical cyclisation of the respective 4-[(2-bromobenzyl)sulfanyl]-2H-chromen-2-ones 3a-f (80-85%) with tributyltin hydride in the presence of a radical initiator (AIBN) is described. The starting materials 3a-f are synthesised by phase-transfer-catalysed

  顺式-苯并硫代吡喃[3,2-c]苯并吡喃-7(2H)-ones 4a-f (70-75%) 通过实施区域选择性的'6-endo-trig'芳基自由基环化各自的简单收敛合成描述了在自由基引发剂 (AIBN) 存在下与氢化三丁基锡的 4-[(2-溴苄基)硫烷基]-2H-chromen-2-ones 3a-f (80-85%)。起始材料 3a-f 通过 4-硫烷基-2H-色烯-2-酮 1a-c 与 2-溴苄基溴 2a、b 的相转移催化反应合成。