2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside | 183209-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(benzyloxy)phenethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 183209-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: LTWKDJBHQLZGAY-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到红景天苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues

  摘要：

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1627
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成苄基保护的金刚烷苷类似物，一种三糖苯基丙烷类糖苷

  摘要：

  苯丙烷类糖苷鸟糖苷的苄基保护类似物，（4-苄氧基苯基）乙基α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 3）-4-O-[（E）-3,4-di-O-苄基-通过D-葡萄糖的两种不同途径合成了咖啡酰]-[β-D-吡喃果糖基-（1→6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（22）。这是合成三糖苯基丙烷类糖苷的第一种方法，尽管不能通过常规的脱苄基方法除去菜豆糖苷类似物主链中的苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.006

文献信息

• 一种利用[Rmim][OSO2OR]-Lewis酸离子液 体系合成红景天苷的方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN107880085B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明属于催化合成技术领域，具体涉及一种利用[Rmim][OSO2OR]‑Lewis酸离子液体系合成红景天苷的方法。该方法利用离子液体[Rmim][OSO2OR]合成红景天苷化合物。本发明提供的离子液体的合成仅需一步反应，且在离子液体合成反应中原料的原子得到100%的利用，是一个操作简便的原子经济性反应。本发明提供的方法环境友好、反应条件温和、后处理简单，解决现有离子液体系催化糖基三氯乙酰亚胺酯给体O‑糖苷化过程中所用离子液体的合成繁琐、热能消耗、原子浪费以及非原子经济性反应所造成的环境污染等问题，同时解决了现有有机溶剂中进行红景天苷类药物化学合成所造成的环境污染、后处理繁琐等问题。
• Total synthesis of phenylpropanoid glycosides, grayanoside A and syringalide B, through a common intermediate
  作者：Saibal Kumar Das、K. Anantha Reddy、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.022

  日期：2007.11

  Phenylpropanoid glycosides are known as bioactive natural products. Two of them, grayanoside A (1) and syringalide B (2), were synthesized through a common intermediate, using benzyl as temporary protecting group following a shorter route.

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。
• [EN] METHOD FOR CATALYTIC SYNTHESIS OF SALIDROSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE SALIDROSIDE<br/>[ZH] 红景天苷的催化合成方法
  申请人：WUHAN SYNCHALLENGE UNIPHARM INC LTD

  公开号：WO2016109990A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  本发明公开了一种红景天苷的催化合成方法，是将全乙酰基葡萄糖与4-苄氧基苯乙醇在催化剂作用下反应得到2-(4-苄氧基苯基)乙基-(2,3,4,6-O-四-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，催化剂为氯化锡、氯化锌、三氯化铝、氟化硼或氯化铜，或者上述其中一种与氟化镁、氯化镁、溴化镁或碘化镁组成的混合物；上述产物在有机碱条件下脱除乙酰保护基，得到2-(4-苄氧基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，后者在钯碳催化下通入氢气进行还原反应脱除苄基保护基，得到2-(4-羟基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。本发明的突出特点是收率高，全乙酰基葡萄糖经3步反应，总收率可达63％，工艺简单，成本低，适合于工业化大生产。
• 红景天苷衍生物及其应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN113980071A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供了一种红景天苷衍生物及其应用，所述衍生物具有如下的结构： 本发明通过在红景天苷(Salidroside)的结构基础上延伸出多个系列糖苷类似物，有效提高了红景天苷的药物活性。
• Discovery of Salidroside-Derivated Glycoside Analogues as Novel Angiogenesis Agents to Treat Diabetic Hind Limb Ischemia
  作者：Caiping Liu、Jingxuan Han、Olivia Marcelina、Dyah Ari Nugrahaningrum、Song Huang、Meijuan Zou、Guixue Wang、Makoto Miyagishi、Yun He、Shourong Wu、Vivi Kasim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00947

  日期：2022.1.13