cholesteryl 3,4,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-3-enopyranoside-2-ulose | 114682-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3,4,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-3-enopyranoside-2-ulose
• CAS: 114682-35-8
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃
• 分子量: 496.774
• InChiKey: UJBWRGHMCSVOAX-PBBARPEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-TRI-O-ACETYL-α-D-FUCOPYRANOSYL BROMIDE 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cholesteryl 3,4,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-3-enopyranoside-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  在N-碘琥珀酰亚胺的存在下，2-羟基糖基酯与醇的反应，立体选择性合成烷基3-脱氧己基-2-烯吡喃糖苷和3,4-二脱氧己基-3-烯吡喃糖苷-2-uloses的α端基异构体

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-阿拉伯-己糖-1-烯醇（1; 2-羟基葡糖四乙酸酯）与1.0-1.5 mol伯仲，或叔醇在乙腈中存在0.1–1.0 mol N-碘丁二酰亚胺（NIS）作为溶剂时，可以非常好的收率得到烷基3-deoxyhex-2-enopyranosides的α端基异构体。在四苯甲酸酯对应于1的情况下，反应进行得较慢，且收率较差。当1用较高浓度的2-丙醇处理时，反应副产物2-丙基6-O-乙酰基的比例增加产生了-3，4-二脱氧-α-d-甘油-己基-3-烯吡喃糖基-2-ulose（10）。当起始2-羟基乙酸乙酸酯具有lyxo构型时，更容易形成10这样的糖烯酮。因此，一步法制备了两种胆固醇基的α-hex-3-enopyranosid-2-ulose衍生物，并具有良好的收率。在所有这些反应中都观察到了形成α端基异构体的显着立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80278-1