1-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl trifluoromethanesulfonate | 180628-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 180628-71-1
• 化学式: C₁₈H₃₃F₃O₆SSi
• 分子量: 462.603
• InChiKey: FAEAKQOFUBBKIW-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 二异丁基氢化铝 、 氯磷酸二乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.01h， 生成 [(3R)-1-[3-hydroxy-5-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]phenyl]-3-methoxy-5-oxopyrrolidin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a