(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((3S,4S,5R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-nonadecyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 634587-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((3S,4S,5R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-nonadecyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxynonadecyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 634587-32-9
• 化学式: C₂₅H₅₁NO₇
• 分子量: 477.682
• InChiKey: CAGKODLPWNSZLX-LJESCRJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156.63
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((3S,4S,5R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-nonadecyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3'S,4'S,5'R)-3'-N-hexacosanoyl-4',5'-di-O-acetylnonadecacyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-C-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 乙烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((3S,4S,5R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-nonadecyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686

文献信息

• Synthesis and biological activities of C-glycosides of KRN 7000 with novel ceramide residues
  作者：Ahmad S. Altiti、Xiaojing Ma、Lixing Zhang、Yi Ban、Richard W. Franck、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.005

  日期：2017.4

  3-bis-epi-C-KRN 7000 and the reverse amide of C-KRN 7000. In mice, compared to C-KRN 7000, 2,3-bis-epi-C-KRN 7000 stimulated higher release of the anti-inflammatory cytokine IL-4 and lower release of the inflammatory cytokines IFN-γ and IL-12. The phenyl terminated alkanoyl and reverse amide analogues were inactive. These data suggest that structure activity effects for KRN 7000 are not necessarily additive

  用于临床和机械应用的免疫活性剂的鉴定是非常活跃的研究领域。在这种情况下，具有多种细胞因子特征的强力免疫刺激剂KRN 7000的类似物引起了相当大的关注。这些化合物已显示通过CD1d的表达激活iNKT细胞。在此，我们报道了KRN 7000的四个新C-糖苷，C-KRN 7000、2,3-双-上-C-KRN 7000的11-苯基十一碳酰基和11-对氟苯基十一碳酰基衍生物的合成和活性，以及​​相反的C-KRN 7000的酰胺。在小鼠中，与C-KRN 7000相比，2,3-bis-epi-C-KRN 7000刺激了更高的抗炎细胞因子IL-4释放和更低的炎性细胞因子IFN-γ释放。 γ和IL-12。苯基末端的烷酰基和反向酰胺类似物是无活性的。
• [EN] SYNTHETIC C-GLYCOLIPID AND ITS USE FOR TREATING CANCER INFECTIOUS DISEASES AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] C-GLYCOLIPIDE DE SYNTHESE ET UTILISATION DE CELUI-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES INFECTIEUSES ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO2003105769A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• The C-Glycoside Analogue of the Immunostimulantα-Galactosylceramide (KRN7000): Synthesis and Striking Enhancement of Activity
  作者：Guangli Yang、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1002/anie.200454215

  日期：2004.7.19