2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-iodo-3,4-octadecanediol | 1068608-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-iodo-3,4-octadecanediol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1R)-1-azido-2-iodoethyl]-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1068608-22-9
• 化学式: C₂₁H₄₀IN₃O₂
• 分子量: 493.472
• InChiKey: KYDZFBACYVEQLT-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-iodo-3,4-octadecanediol 在 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经源性神经节苷脂DSG-A，Hp-s1及其类似物的合成和生物测定

  摘要：

  为了寻找有效的神经疗法候选人，我们设计并合成了神经节苷脂Hp-s1的各种类似物。所述修饰包括通过改变碳链长度，改变氢键的数目并替换异头原子来改变疏水性。化学合成通过使用各种方法进行并详细讨论。在人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y中证实了这些类似物的神经生成活性。发现神经节苷脂Hp-s1类似物比神经节苷脂Hp-s1具有更高的IL-17A转录上调活性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00055
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-iodo-3,4-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  神经源性神经节苷脂DSG-A，Hp-s1及其类似物的合成和生物测定

  摘要：

  为了寻找有效的神经疗法候选人，我们设计并合成了神经节苷脂Hp-s1的各种类似物。所述修饰包括通过改变碳链长度，改变氢键的数目并替换异头原子来改变疏水性。化学合成通过使用各种方法进行并详细讨论。在人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y中证实了这些类似物的神经生成活性。发现神经节苷脂Hp-s1类似物比神经节苷脂Hp-s1具有更高的IL-17A转录上调活性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00055

文献信息

• The First Synthesis of a Thioglycoside Analogue of the Immunostimulant KRN7000
  作者：Ravindra T. Dere、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/ol8019555

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of a thioglycoside analogue of KRN7000, a potential immunostimulant, is described. Two key intermediates are alpha-galactosyl thiol 4 and phytosphingosine derivative 5, which were both prepared from D-galactose.

  描述了KRN7000的硫代糖苷类似物（一种潜在的免疫刺激剂）的第一个全合成。两种关键中间体是α-半乳糖基硫醇4和植物鞘氨醇衍生物5，均由D-半乳糖制备。
• Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS
  申请人：Zhu Xiangming

  公开号：US20100184711A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to stereoselective methods for the preparation of α-glycosyl thiols and α-S-linked glycosylceramides.

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。
• Synthesis and immunostimulatory activity of two α-S-galactosyl phenyl-capped ceramides
  作者：Niamh Murphy、Andreea Petrasca、Niamh M. Murphy、Vincent O′Reilly、Paul Evans、Derek G. Doherty、Xiangming Zhu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.224

  日期：——

  Two α-S-linked galactosylceramides carrying ω-phenyl fatty acid chains were efficiently synthesized and were shown to have in vitro stimulatory activity for human natural killer T cells.

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。