(4S,5R)-4-((S)-1-azido-2-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolane | 1431220-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((S)-1-azido-2-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1431220-31-3
• 化学式: C₂₅H₄₉N₃O₄
• 分子量: 455.682
• InChiKey: XIOIVFYTINKRIS-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((S)-1-azido-2-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-iodo-3,4-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,4R,5R)-5-((methylsulfonyl)oxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentadecyl 4-nitrobenzoate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-((S)-1-azido-2-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224

文献信息

• Synthesis of threitol ceramide and [14C]threitol ceramide, non-glycosidic analogues of the potent CD1d antigen α-galactosyl ceramide
  作者：Yoel R. Garcia Diaz、Justyna Wojno、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.020

  日期：2009.5

  The synthesis of threitol ceramide, which is a non-glycosidic analogue of the potent CD1d antigen α-galactosyl ceramide, is described. The synthesis of a 14C-labelled threitol ceramide analogue is also presented. This radiolabelled analogue will allow the intracellular trafficking pattern/itinerary of this iNKT-CD1d cell agonist to be studied.

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。