(5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide | 111734-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide
• CAS: 111734-78-2；111820-25-8；119943-68-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆
• 分子量: 374.518
• InChiKey: ASMYFQIWBOTTDA-VOPIVQQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 、 (5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7R,8S,9R,10R,12S,13R,17R)-15-(4-Bromo-phenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,10,12,17-heptamethyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由夹竹桃霉素衍生的聚酮内酯对映选择性合成大环内酯

  摘要：

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.187
• 作为产物：
  描述：

  竹桃霉素 在 镍 chromium dichloride 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化钌 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide
  参考文献：
  名称：

  由夹竹桃霉素衍生的聚酮内酯对映选择性合成大环内酯

  摘要：

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.187