(1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 121467-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2R,3S,4S)-3-[(S)-pyridin-2-ylsulfinyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 121467-52-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: OWMLANMOXCHSCD-YTTPVOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433

文献信息

• Takahashi, Tamiko; Kotsubo, Hironori; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1667 - 1671
  作者：Takahashi, Tamiko、Kotsubo, Hironori、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——