(3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol | 334976-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-6-(benzyloxy)-hex-1-yn-3-ol；(R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol；(3R)-6-phenylmethoxyhex-1-yn-3-ol
• CAS: 334976-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OIOBLZAKNSPPOT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Rh/Al₂O₃ 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 calcium hydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.1h， 生成 (3R,5S)-(+)-5-[(1'R)-methoxy-butyr-4'-al]-5-[(4"Z,1"S,7"S)-methyl-1"-azido-7"-methyloct-4"-en-8"-oate]-3-methyl-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemospironine的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。

  DOI：

  10.1021/ol016336a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 jones reagent 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemospironine的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。

  DOI：

  10.1021/ol016336a

文献信息

• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。
• A Concise Enantioselective Synthesis of Antimalarial Febrifugine Alkaloids
  作者：Hidenori Ooi、Ayumi Urushibara、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol015655z

  日期：2001.3.1

  brought about simultaneous 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting nitrone to allyl alcohol to give three diastereoisomeric adducts, from which (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine, potent antimalarial alkaloids, were synthesized.

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。
• Total synthesis of the phytotoxic stagonolides A and B
  作者：Peddikotla Prabhakar、Singanaboina Rajaram、Dorigondla Kumar Reddy、Vanam Shekar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.010

  日期：2010.2

  The chemo-enzymatic and covergent synthesis of stagonolide B and the synthesis of stagonolide A, a phytotoxic 10-membered lactone have been achieved starting from D-ribose with overall yields of 25% and 8.7%, respectively. The synthesis contained simple steps in developing three centers' key intermediates, namely the enzymatic (Novozyme-435) resolution of a propargylic alcohol followed by macrolactonization and RCM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.