(2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1354747-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1354747-40-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: FKTHTDVBEMHPRB-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯基-P-苯醌 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (3S,4R,E)-3-((methoxycarbonyl)amino)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448