methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]cyanoacetate | 770719-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]cyanoacetate
• 英文别名: Methyl 3-(2-acetyloxyphenyl)-2-cyano-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 770719-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: PUCBTTSLBFKOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]cyanoacetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132