(1R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-3-methylcyclopent-2-en-1-ol | 935684-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 935684-21-2
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂Si
• 分子量: 354.303
• InChiKey: FLMCESKZNVKKIL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-3-methylcyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (1R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n