(R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one | 935684-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 935684-25-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KIVGTAHFUGZMGW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 tert-butyl[((1R,2R)-3-iodo-2-methyl-2-pentylcyclopent-3-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 乙酸乙烯酯 、 porcine pancreatic lipase 、 胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one 、 (S)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n

文献信息

• Studies towards dynamic kinetic resolution of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its E - O -trityloxime
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha、Jacek Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.047

  日期：2016.8

  Dynamic kinetic resolution through metal complex induced racemization and Candida antarctica lipase mediated enantioselective acetylation of a model hydroxy-ketone: 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its selected derivatives, has been studied. Racemization of the hydroxy-ketone was efficiently affected by [RuCl2(cymene)]2 complex–triethylamine while Shvo's catalyst triggered an intramolecular

  研究了通过金属络合物诱导的消旋和南极假丝酵母脂肪酶介导的模型羟基酮的对映选择性乙酰化的动力学动力学拆分：4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮及其选择的衍生物。[RuCl 2（cymene ）] 2络合物三乙胺有效地影响了羟基酮的外消旋作用，而Shvo的催化剂引发了分子内的氧化还原过程。在与[RuCl 2（cymene）] 2外消旋相容的条件下，南极衣藻的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的动力学拆分未能达到效率阈值。但是，其O的动态动力学分辨率[RuCl 2（cymene ）] 2-三乙胺和南极弯曲杆菌脂肪酶-乙酸异丙烯酯的组合成功实现了对苯三甲肟。
• Hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists
  申请人：Bunda Lynn Jaime

  公开号：US20070161695A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is directed to certain hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟基异吲哚烷化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物以及在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中使用这些化合物及其制剂的用途。
• US7217731B2
  申请人：——

  公开号：US7217731B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7345083B2
  申请人：——

  公开号：US7345083B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• Formal Enantioselective Synthesis of (+)-Estrone
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063052n

  日期：2007.3.1

  A formal total synthesis of (+)-estrone (4% overall yield; ca. 12 steps) could be achieved via the Torgov diene. An asymmetric allylic substitution is the key step for the construction of the chiral quaternary carbon center of a synthetic intermediate which was converted in four steps to the Torgov diene. [reaction: see text]

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]