1-(1-iodoethyl)adamantane | 77052-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(1-iodoethyl)adamantane
• CAS: 77052-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₉I
• 分子量: 290.187
• InChiKey: CYRKILYHVFDSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 1-(1-iodoethyl)adamantane 在 羰基镁 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(R)-3-(adamantan-1-yl)butane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种简便，通用和实用的烷基磺酰氟的构建方法

  摘要：

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000515
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-iodoethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  气球CO对未活化烷基碘的铜催化和铟介导的甲氧羰基化反应。

  摘要：

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01573

文献信息

• Novel 4-phenylpiperidines for the treatment of pruritic dermatoses
  申请人：——

  公开号：US20030078282A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Novel compounds having general formula (I), and pharmaceutically and veterinarily acceptable salts thereof wherein R 1, R 2, R 3, W, Y 1, Y 2, X, n and y are as defined above and processes for their preparation and intermediate compounds prepared therein. The novel compounds are useful for having utility in the treatment. of pruritic dermatoses including allergic dermatitis and atopy in animals and humans

  具有通用公式(I)的新化合物，以及药物和兽药可接受的盐，其中R 1、R 2、R 3、W、Y 1、Y 2、X、n和y如上所述定义，以及它们的制备过程和其中制备的中间化合物。这些新化合物在治疗包括动物和人类的瘙痒性皮肤病，包括过敏性皮炎和异位症方面具有用途。
• 1,2-Aminoxyalkylation of alkenes with alkyl iodides and TEMPONa through SET- and XAT-processes
  作者：Anirban Maity、Armido Studer

  DOI：10.1039/d3sc02544f

  日期：——

  unactivated alkyl halides to give alkyl radicals that can add to alkenes. Trapping of the adduct radicals with TEMPO provides the 1,2-aminoxyalkylation products. Transition metals are not required for these transformations that are conducted under mild conditions. Perfluoroalkyl halides directly react with TEMPONa and an aryldiazonium salt as XAT-mediator is not required for alkene 1,2-aminoxyperfluoroalkylation

  据报道，用烷基碘和 TEMPONa 与作为 XAT 介体的芳基重氮盐组合，对烯烃进行 1,2-氨氧基烷基化。各种伯、仲和叔烷基碘作为 C 基团前体参与 1,2-氨氧基烷基化反应，亲电烯烃作为基团受体。产物烷氧基胺在还原或氧化时很容易分别转化为相应的醇或酮。机理研究表明，通过用 TEMPONa 对芳基重氮盐进行 SET 还原而产生的芳基自由基，与未活化的烷基卤化物中的 XAT 发生反应，得到可以加成到烯烃上的烷基自由基。用 TEMPO 捕获加合物自由基，得到 1,2-氨氧基烷基化产物。这些在温和条件下进行的转化不需要过渡金属。全氟烷基卤化物直接与 TEMPONa 反应，并且芳基重氮盐作为 XAT 介体，对于烯烃 1,2-氨氧基全氟烷基化不需要。
• 4-PHENYLPIPERIDINES FOR THE TREATMENT OF PRURITIC DERMATOSES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1077940A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES AS OPIATE RECEPTORS LIGANDS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1140828A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6610711B2
  申请人：——

  公开号：US6610711B2

  公开（公告）日：2003-08-26