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3,4-di-O-allyl-2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-glucitol | 88776-92-5

中文名称
——
中文别名
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英文名称
3,4-di-O-allyl-2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-glucitol
英文别名
[(2S,3R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxolan-2-yl]methanol
3,4-di-O-allyl-2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-glucitol化学式
CAS
88776-92-5
化学式
C12H19BrO4
mdl
——
分子量
307.184
InChiKey
FWNPIJIALANCDE-WRWGMCAJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    47.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3,4-di-O-allyl-2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodium azide 、 硫化氢 作用下, 以 乙醇溶剂黄146N,N-二甲基甲酰胺丙酮 为溶剂, 反应 4.5h, 生成 2,5-anhydro-6-deoxy-6-(dimethylamino)-1-O,6-N-methylene-D-glucitol iodide
    参考文献:
    名称:
    6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物
    摘要:
    摘要以d-甘露醇为原料,合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇(44)及其衍生物。将3,4-二-O-烯丙基-1,2:5,6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2,5-脱水-6-溴化合物8,其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基,并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化,得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物,其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8,而不是预期的6-脱氧衍生物,得到(无环)5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇(36)进行的,由1,6-二-O-苯甲酰基-3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5:3,6-二脱水单甲苯磺酸酯,将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生
    DOI:
    10.1016/0008-6215(83)88478-x
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物
    摘要:
    摘要以d-甘露醇为原料,合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇(44)及其衍生物。将3,4-二-O-烯丙基-1,2:5,6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2,5-脱水-6-溴化合物8,其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基,并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化,得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物,其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8,而不是预期的6-脱氧衍生物,得到(无环)5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇(36)进行的,由1,6-二-O-苯甲酰基-3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5:3,6-二脱水单甲苯磺酸酯,将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生
    DOI:
    10.1016/0008-6215(83)88478-x
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文献信息

  • Synthesis of 4-substituted phenyl 2,5-anhydro-1,6-dithio-α- -gluco- and -α- -guloseptanosides possessing antithrombotic activity
    作者:Éva Bozó、Adél Medgyes、Sándor Boros、János Kuszmann
    DOI:10.1016/s0008-6215(00)00156-7
    日期:2000.10
    d -glucoseptanose 13. When 12 or 13 were used as donors and trimethylsilyl triflate as promoter for the glycosylation of 4-cyanobenzenethiol, a mixture of 4-cyanophenyl 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dithio-α- l -gulo- (58) and -α- d -glucoseptanoside (61) was formed suggesting an isomerisation of the heteroallylic system of the intermediate. A similar mixture of 58 and 61 resulted when 18 was treated
    摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6:2,5-二脱-1-代-d-葡萄糖醇(18),这是合成1的关键中间体, 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱-6-代-α-d-葡糖庚糖(13),需要作为糖基供体。在第一种方法中,将1,6-二-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料,并通过2,5-脱-1,6-二-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2:5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基,4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3,4-OH基团。所得中间体通过其1,2:5,6-二脱生物转化为相应的3,4-O-保护的2,5-脱-6--6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将硫代乙酸酯交换,通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯,将1,6-代脱基桥引入这些化合物中。在这些方
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