4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 943331-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]pyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 943331-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₈
• 分子量: 385.414
• InChiKey: AQTDJCJMDXQPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到6-(ethoxycarbonyl)-4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化的三萜烯衍生的三脚架配体：具有较大Ln（III）的四核笼式组件的优先形成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了由两个新的三脚架配体L2和L3形成的镧系元素络合物的自组装，其中结合链连接至刚性三萜系锚定物。吡啶部分被甲氧基和PEG基团官能化，以增强配体溶解性并评估这些取代基对镧系元素配位的影响。这些配体已成功合成和表征，并通过NMR和ESI-MS的形态研究沿着镧系系列检查了它们的配位性能。两种配体均形成了定义明确的四核配合物，但它们与较重的镧系元素的稳定性大大降低，尤其是对于具有L3的配合物。这归因于待处理的PEG臂的去稳定作用，以及与较小阳离子复合后结合链之间的空间位阻增加。尽管一个水分子与金属离子配位，但在四核络合物中发生镧系元素发光的敏化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02900
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的三萜烯衍生的三脚架配体：具有较大Ln（III）的四核笼式组件的优先形成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了由两个新的三脚架配体L2和L3形成的镧系元素络合物的自组装，其中结合链连接至刚性三萜系锚定物。吡啶部分被甲氧基和PEG基团官能化，以增强配体溶解性并评估这些取代基对镧系元素配位的影响。这些配体已成功合成和表征，并通过NMR和ESI-MS的形态研究沿着镧系系列检查了它们的配位性能。两种配体均形成了定义明确的四核配合物，但它们与较重的镧系元素的稳定性大大降低，尤其是对于具有L3的配合物。这归因于待处理的PEG臂的去稳定作用，以及与较小阳离子复合后结合链之间的空间位阻增加。尽管一个水分子与金属离子配位，但在四核络合物中发生镧系元素发光的敏化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02900

文献信息

• Luminescent Bimetallic Lanthanide Bioprobes for Cellular Imaging with Excitation in the Visible-Light Range
  作者：Emmanuel Deiters、Bo Song、Anne-Sophie Chauvin、Caroline D. B. Vandevyver、Frédéric Gumy、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/chem.200801868

  日期：2009.1.12

  various extents, depending on the properties of the ligand donor levels. The best helicate is [Eu2(LC5)3] with excitation maxima at 350 and 365 nm and a quantum yield of 9 %. The viability of cervix cancer HeLa cells is unaffected when incubated with up to 500 μm of the chelate during 24 h. The helicate permeates into the cells by endocytosis and locates into lysosomes, which co‐localise with the endoplasmatic

  已设计出一系列同位配位体H 2 L C X（X = 4–6）与镧系元素离子（Ln III）自组装，从而产生整体组成为[Ln 2（L C X）3 ]的中性双金属螺旋体。目的是测试取代基对光物理性质，特别是激发波长的影响。复杂的物种是热力学在水（log稳定 β 23中在pH 7.4的范围内26-28）并显示与伪金属离子环境d 3对称且没有配位水分子。Eu的发射III，Tb III和Yb III的敏化程度各不相同，具体取决于配体供体水平的性质。最佳的螺旋结构是[Eu 2（L C5）3 ]，在350和365 nm处具有最大激发光，量子产率为9％。在24小时内与多达500μm的螯合物一起孵育时，宫颈癌HeLa细胞的生存力不会受到影响。螺旋蛋白通过内吞作用渗透到细胞中并定位在溶酶体中，溶酶体与内质网共定位，如反染色实验所示。相对较长的激发波长允许在共焦显微镜明亮的发光图像的容易记录（λ EXC= 40
• A Versatile Ditopic Ligand System for Sensitizing the Luminescence of Bimetallic Lanthanide Bio-Imaging Probes
  作者：Anne-Sophie Chauvin、Steve Comby、Bo Song、Caroline D. B. Vandevyver、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/chem.200701357

  日期：2008.2.18

  sensitize the luminescence of Eu(III) (Q=21 %) and Tb(III) (11 %) in aerated water at pH 7.4. The emission of several other VIS- and NIR-emitting ions, such as Sm(III) (Q=0.38 %) or Yb(III) (0.15 %), for which in cellulo luminescence is evidenced for the first time, is also sensitized. The Eu(III) emission spectrum arises from a main species with pseudo-D(3) symmetry and without coordinated water. The

  同位异位配体6,6'-[亚甲基双（1-甲基-1H-苯并咪唑-5,2-二基）]双（4- 2- [2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基]乙氧基}吡啶-2-羧酸（H（2）L（C2））已量身定制，可与镧系离子（Ln（III））自组装，从而形成具有整体组成[Ln（2）（L （C2））（3）]，并且还提供了用于进一步衍生化的通用平台。聚（氧乙烯基）基团接枝到吡啶单元上可确保水溶性，同时保持可观的热力学稳定性和足够的天线效应，以激发可见光和近红外发射Ln（III）离子。在生理pH和化学计量条件下，条件稳定性常数（log beta（23））接近25。配体的三重态具有足够的能量（在约21900 cm（-1）处发生0声子跃迁），可在通气水中于Eu（III）（Q = 21％）和Tb（III）（11％）发光。 pH值7.4。还可以敏化首次发出纤维素发光的其他几种VIS和NIR发射离子，例如Sm（III）（Q
• Luminescent lanthanide bimetallic triple-stranded helicates as potential cellular imaging probes
  作者：Caroline D. B. Vandevyver、Anne-Sophie Chauvin、Steve Comby、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1039/b701482a

  日期：——

  Water-soluble triple-stranded [Ln2(L)3] helicates have been successfully tested as imaging probes in human cervical adenocarcinoma cells (HeLa), the complex being not toxic and clearly staining their cytoplasm in a concentration-dependent manner.

  水溶性三链 [Ln2(L)3] 螺旋已成功作为人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 中的成像探针进行测试，该复合物无毒，并且以浓度依赖性方式清晰地对其细胞质进行染色。
• 一种棒-线状NNN三齿配体化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN110483385A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明提供了一种棒‑线状NNN三齿配体化合物及其制备方法和应用。制备包括：以4‑氧代‑1,4‑二氢‑2,6‑吡啶二甲酸为反应原料，历经酯化反应、亲核取代反应、还原反应、氧化反应、醛胺缩合反应合成得到。本发明配体化合物通过与金属配位，不仅可以呈现出优异的发光性能，用于发光材料研究中，还可作为优良的自组装单元分子应用到有机金属超分子纳米功能材料开发中。