1,3-Diphenyl-1,2-butanedione | 91899-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-1,2-butanedione
• 英文别名: 1,3-diphenylbutane-1,2-dione；1,3-diphenyl-butane-1,2-dione；1,3-Diphenyl-butan-1,2-dion
• CAS: 91899-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IXJKNUSKGPVUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-1,2-butanedione 在 甲酸 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化 β-取代的 α-二酮的动态动力学拆分

  摘要：

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11149
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,3-二苯基丁-3-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 sodium dichromate 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,3-Diphenyl-1,2-butanedione
  参考文献：
  名称：

  The Halodiphenacyls. III. The Structure and Reactions of the Hydrogen Bromide Adduct¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a010

文献信息

• Thermal rearrangement of trans-2,3-epoxy-1,3-diphenylbutan-1-one. A concerted 1,2-carbonyl migration
  作者：Robert D. Bach、John M. Domagala

  DOI：10.1039/c39840001472

  日期：——

  The thermal rearrangement of a chiral αβ-epoxyketone is concerted process that proceeds without loss of optical activity and with inversion of configuration at the migration terminus.

  手性αβ-环氧酮的热重排是一致的过程，其进行而不会损失光学活性，并且在迁移末端不改变构型。
• The Tautomerism of Alpha Diketones. I. Benzyl Phenyl Diketone
  作者：E. P. Kohler、R. P. Barnes

  DOI：10.1021/ja01316a067

  日期：1934.1
• Epoxy Ketones Derived from the Reactions of 1,4-Dihalo-1,4-dibenzoylbutanes with Base^1a,1b
  作者：Harry H. Wasserman、Marina J. Gorbunoff

  DOI：10.1021/ja01550a036

  日期：1958.9
• Retention of Configuration in the Opening of cis- and trans-Dypnone Oxides¹
  作者：Harry H. Wassfrman、Norman E. Aubrey

  DOI：10.1021/ja01589a067

  日期：1956.4
• The effect of Lewis acid and solvent on concerted 1,2-acyl migration
  作者：Robert D. Bach、John M. Domagala

  DOI：10.1021/jo00196a016

  日期：1984.11