((R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 882424-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 882424-60-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄Si
• 分子量: 486.767
• InChiKey: XHHZKISTGNCUOC-QHYOCMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 pH 7 buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((R,E)-5-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b