(4R)-4-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 1443453-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R)-4-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1443453-36-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RMVPQYIIYSMTIU-WUCPZUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(R)-(+)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of γ-aminobutyric acid derivatives by Ni(II)-catalyzed reaction of diethyl malonate with nitroalkenes

  摘要：

  A new synthetic approach to (3R)-4-amino-3-methylbutyric acid and [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetamide [(R)-phenotropil] has been developed. Asymmetric center with a required configuration has been generated via enantioselective addition of diethyl malonate to 1-nitropropene and beta-nitrostyrene, catalyzed by Ni(II) complexes with (R,R)- and (S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050047
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(2R)-1-nitropropan-2-yl]propanedioate 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (4R)-4-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of γ-aminobutyric acid derivatives by Ni(II)-catalyzed reaction of diethyl malonate with nitroalkenes

  摘要：

  A new synthetic approach to (3R)-4-amino-3-methylbutyric acid and [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetamide [(R)-phenotropil] has been developed. Asymmetric center with a required configuration has been generated via enantioselective addition of diethyl malonate to 1-nitropropene and beta-nitrostyrene, catalyzed by Ni(II) complexes with (R,R)- and (S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050047