6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine | 316804-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine
• CAS: 316804-47-4
• 化学式: C₄₀H₄₆FN₃O₁₂S₃
• 分子量: 876.015
• InChiKey: VRHYWUNULOOVPW-SZCBBTJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  215.89
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine 在 钯 吡啶 、 calcium sulfate 、 无水碳酸镉 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-O-(6-amino-3,5,6-trideoxy-α-D-erythro-hexofuranosyl)-6-O-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluorostreptamine
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',2'',4'',6''-hexa-O-acetyl-1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A 在 sodium periodate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1