3-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester | 155434-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 155434-22-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈Si
• 分子量: 584.782
• InChiKey: UQPYDOTUJIWQLC-KWYKFZQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2S,4S,4aR,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-8-Allyloxy-9-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5a-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Kadota, Isao, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 619 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method

  摘要：

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001638