(2S)-7-iodo-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-4-heptene | 609817-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-7-iodo-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-4-heptene
• 英文别名: (Z,6S)-1-iodo-7-(methoxymethoxy)-6-methylhept-3-ene
• CAS: 609817-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: QHHGBPXITFUQOL-XOULXFPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-iodo-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-4-heptene 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 15-冠醚-5 、 二甲基溴化硼 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.66h， 生成 (1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((Z)-(S)-7-methoxymethoxy-6-methyl-hept-3-enyloxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-7-iodo-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-4-heptene
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q