methyl (2E)-3-(4-{[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}phenyl)acrylate | 913078-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(4-{[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}phenyl)acrylate
• CAS: 913078-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 351.325
• InChiKey: LEADJDSBSVLVIM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(4-{[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}phenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl 3-(4-{[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为EP1受体拮抗剂的磺酰胺类似物的进一步优化：羧酸基团的生物等排体的合成和评估。

  摘要：

  4-{[2-[（2-呋喃磺酰基）（异丁基）氨基] -5-（三氟甲基）苯氧基]甲基}苯甲酸类似物2a和b以及一系列酸类似物，其中2b的羧酸残基被各种羧酸生物异构体替代，被合成并评估为EP1受体拮抗剂。发现化合物2b及其单环酸类似物（其中2b的羧酸残基被单环酸生物等位基因取代）显示出有效的EP1受体拮抗剂活性。还进行了苯基部分和2b的羧酸残基之间的连接基Y的优化（表5）。发现具有构象受限的接头Y的化合物2b和16和17在测试的化合物中显示出最优化的效能。还研究了细胞色素P450对优化化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.067
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 锂硼氢 、 三氧化硫吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2E)-3-(4-{[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为EP1受体拮抗剂的磺酰胺类似物的进一步优化：羧酸基团的生物等排体的合成和评估。

  摘要：

  4-{[2-[（2-呋喃磺酰基）（异丁基）氨基] -5-（三氟甲基）苯氧基]甲基}苯甲酸类似物2a和b以及一系列酸类似物，其中2b的羧酸残基被各种羧酸生物异构体替代，被合成并评估为EP1受体拮抗剂。发现化合物2b及其单环酸类似物（其中2b的羧酸残基被单环酸生物等位基因取代）显示出有效的EP1受体拮抗剂活性。还进行了苯基部分和2b的羧酸残基之间的连接基Y的优化（表5）。发现具有构象受限的接头Y的化合物2b和16和17在测试的化合物中显示出最优化的效能。还研究了细胞色素P450对优化化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.067