carissone | 473-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carissone
• 英文别名: 11-hydroxy-4-eudesmen-3-one；(+)-Carissone；11-hydroxy-eudesm-4-en-3-one；11-Hydroxy-eudesm-4-en-3-on；<7R,10S>-Δ^1.9-7-<2-Hydroxy-propyl-(2)>-1,10-dimethyl-octalin-(2)；(4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 473-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ZWSWPQHKDLDIDL-ABAIWWIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  123-125 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carissone 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 r-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker

  摘要：

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16804
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 carissone
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。V. Thujone 作为制备倍半萜烯的手性合成子。(+)-carissone的合成

  摘要：

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。

  DOI：

  10.1139/v82-255

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。
• Stress compounds in the leaves of Nicotiana undulata induced by TMV inoculation
  作者：Reiko Uegaki、Susumu Kubo、Takane Fujimori

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83099-1

  日期：1988.1

  Abstract In leaves of Nicotiana undulata inoculated with TMV, 19 sesquiterpenoids were detected as stress compounds. Among them, dehydrocarissone, capsidiol 3-acetate, aubergenone, 4- epi -aubergenone, trans -dihydrocarissone, 1,2-dehydro-α-cyperone and 3- epi -3-hydroxysolavetivone are novel tobacco stress compounds.

  摘要 在接种TMV 的波状烟草(Nicotiana undulata) 叶片中，检测到19 种倍半萜类化合物是胁迫化合物。其中，脱氢卡里松、3-乙酸辣椒素、茄子酮、4-epi-aubergenone、反式-二氢卡里松、1,2-脱氢-α-cyperone和3-epi-3-hydroxysolavetivone是新型烟草胁迫化合物。
• Jorapur, V. S.; Shaligram, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 940 - 943
  作者：Jorapur, V. S.、Shaligram, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Lijun; Xiong, Zhaoming; Nan, Fajun, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 73 - 76
  作者：Liu, Lijun、Xiong, Zhaoming、Nan, Fajun、Li, Tongshuang、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpenoids. Part IV. The constitution of carissone
  作者：D. H. R. Barton、E. J. Tarlton

  DOI：10.1039/jr9540003492

  日期：——