(-)-1αH,10βH-guaia-4,6-dien-3-one | 74383-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1αH,10βH-guaia-4,6-dien-3-one
• 英文别名: (1S,10R)-4,6-guaiadien-3-one；(8R,8aS)-3,8-dimethyl-5-propan-2-yl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 74383-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SWCMXVDXYDTWIO-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1αH,10βH-guaia-4,6-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.65h， 生成 (-)-4α-hydroxy-1α,7α-peroxo-10βH-guai-5-ene
  参考文献：
  名称：

  总合成4alpha-hydroxy-1beta，7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene的四个立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。

  DOI：

  10.1021/ol0511023
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,9R)-2-Bromo-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,5]dodecane 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (-)-1αH,10βH-guaia-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of a Guaioxide-type Sesquiterpene from “San-shion”

  摘要：

  研究发现，"San-shion"（Ligularia 植物的根）挥发性成分之一 "LB "的结构（包括绝对立体化学结构）为 (1S,4R,5S,7R,10R)-5,11-环氧愈创木烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.785

文献信息

• Total Syntheses of Four Stereoisomers of 4α-Hydroxy-1β,7β-peroxy- 10β<i>H</i>-guaia-5-ene
  作者：Gonzalo Blay、Begoña Garcia、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol0511023

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The first total syntheses of four stereoisomers of 4alpha-hydroxy-1beta,7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene are reported starting from the readily available (+)-dihydrocarvone. These compounds have been synthesized from dienes (-)-isoguaiene and (-)-10-epi-isoguaiene by tandem ene hydroperoxylation-[4 + 2] cycloaddition with O(2) followed by selective reduction. The structure of

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。
• Structure of a Guaioxide-type Sesquiterpene from “San-shion”
  作者：Hiroshi Hirota、Yoshiaki Tanahashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.53.785

  日期：1980.3

  The structure including absolute stereochemistry of “LB”, one of the volatile constituents of “San-shion” (the roots of Ligularia species), was found to be (1S,4R,5S,7R,10R)-5,11-epoxyguaiane.

  研究发现，"San-shion"（Ligularia 植物的根）挥发性成分之一 "LB "的结构（包括绝对立体化学结构）为 (1S,4R,5S,7R,10R)-5,11-环氧愈创木烷。