[(1R,3R,6S,8R,9R)-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-en-9-yl] acetate | 1139773-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3R,6S,8R,9R)-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-en-9-yl] acetate
• CAS: 1139773-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QQYKVZMDTOJFRJ-VVUSHAQISA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,6S,8R,9R)-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-en-9-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 palladium on activated carbon 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,6S,8R,9S,10S)-10-bromo-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-9-yl] acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以3.05 kg的产率得到[(1R,3R,6S,8R,9R)-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-en-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009046308A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  描述了用于合成半胱弄B类似物的中间体的合成方法。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150175620A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  In general, the invention features compounds useful for the synthesis of analogs of halichondrin B, such as eribulin or pharmaceutically acceptable salts thereof, e.g., eribulin mesylate. Exemplary compounds are of formula (I), (II), or (III):

  总的来说，这项发明涉及用于合成半乳霉素B类似物的化合物，例如依利达或其药学上可接受的盐，例如依利达甲磺酸盐。其中，示例化合物的化学式为（I）、（II）或（III）：
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150225415A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  本文描述了用于合成半乳霉素B类似物的中间体的合成方法。
• Intermediates and methods for the synthesis of halichondrin B analogs
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US10717743B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  介绍了用于合成卤化菊酯 B 类似物的中间体的合成方法。
• US8927597B2
  申请人：——

  公开号：US8927597B2

  公开（公告）日：2015-01-06