[(1R,3R,6S,8R,9S,10S)-10-bromo-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-9-yl] acetate | 1139773-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,3R,6S,8R,9S,10S)-10-bromo-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-9-yl] acetate
• CAS: 1139773-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄
• 分子量: 372.259
• InChiKey: SJQWRGYFZCLWAO-KRDPFTCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,6S,8R,9S,10S)-10-bromo-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-9-yl] acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以3.05 kg的产率得到[(1R,3R,6S,8R,9R)-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-en-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,3R,7S,8R,10S,13R)-spiro[4,6,9,14-tetraoxatetracyclo[6.6.1.01,10.03,7]pentadecane-5,1'-cyclohexane]-13-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 苯肼,盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1R,3R,6S,8R,9S,10S)-10-bromo-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009046308A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  描述了用于合成半胱弄B类似物的中间体的合成方法。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150225415A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  本文描述了用于合成半乳霉素B类似物的中间体的合成方法。
• Intermediates and methods for the synthesis of halichondrin B analogs
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US10717743B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  介绍了用于合成卤化菊酯 B 类似物的中间体的合成方法。
• US8987479B2
  申请人：——

  公开号：US8987479B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• US9604993B2
  申请人：——

  公开号：US9604993B2

  公开（公告）日：2017-03-28