1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol | 150772-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: 1-O-allyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol；(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexyl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 150772-66-0
• 化学式: C₅₇H₆₁N₃O₁₀
• 分子量: 948.125
• InChiKey: ANSJGGDRUYMJQS-VMDBEEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 在 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  装配了一系列疟疾的糖基磷脂酰肌醇锚定寡糖。

  摘要：

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200400934
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-O-Tetrabenzyl-D-myo-inositol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of the essential core of the human glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor
  作者：Barbara Richichi、Lucio Luzzatto、Rosario Notaro、Giancarlo la Marca、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.12.002

  日期：2011.4

  role of GPI anchors is of paramount importance; however, we are still far from fully understanding the structure–function relationship of these molecules. One major limiting factor has been the tiny quantities available from natural sources; obtaining homogeneous and well-defined GPI structures by synthesis, is both a challenge and an attractive goal. We report here the convergent synthesis of the essential

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。
• A General Method for Synthesis of GPI Anchors Illustrated by the Total Synthesis of the Low-Molecular-Weight Antigen from Toxoplasma gondii
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Nahid Azzouz、Heung Sik Hahm、Peter H. Seeberger、Daniel Varon Silva

  DOI：10.1002/anie.201103483

  日期：2011.10.10

  Building blocks: A new, general synthetic strategy, which allows the construction of branched glycosylphosphatidylinositols (GPIs), enables the synthesis of parasitic glycolipid 1 from Toxoplasma gondii. In addition, the structure is further confirmed by recognition of monoclonal antibodies.

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。
• A convergent, versatile route to two synthetic conjugate anti-toxin malaria vaccines
  作者：Peter H. Seeberger、Regina L. Soucy、Yong-Uk Kwon、Daniel A. Snyder、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.1039/b407323a

  日期：——

  The synthesis of two glycosylphosphatidyl inositol (GPI) glycans that constitute the malaria toxin and promising anti-toxin vaccine constructs using a scalable route is described.

  描述了一种可扩展的路径，用于合成构成疟疾毒素和有前景的抗毒素疫苗构建体的两种糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖蛋白。
• Synthesis of Galactosylated Glycosylphosphatidylinositol Derivatives from<i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Maurice Grube、Bo-Young Lee、Monika Garg、Dana Michel、Ivan Vilotijević、Ankita Malik、Peter H. Seeberger、Daniel Varón Silva

  DOI：10.1002/chem.201705511

  日期：2018.3.2

  Trypanosoma brucei uses variant surface glycoproteins (VSGs) to evade the host immune system and ensure parasitic longevity in animals and humans. VSGs are attached to the cell membrane by complex glycosylphosphatidylinositol anchors (GPI). Distinguishing structural feature of VSG GPIs are multiple α‐ and β‐galactosides attached to the conserved GPI core structure. T. brucei GPIs have been associated

  布氏锥虫使用变体表面糖蛋白（VSG）逃避宿主免疫系统，并确保动物和人类的寄生寿命。VSG通过复杂的糖基磷脂酰肌醇锚（GPI）连接到细胞膜。VSG GPI的显着结构特征是附着在保守GPI核心结构上的多个α-和β-半乳糖苷。布氏锥虫GPIs与巨噬细胞活化和感染期间寄生虫血症的缓解有关，可作为疾病发作的延迟抗原。文献报道将GPI中的结构修饰与生物活性的变化联系起来是矛盾的。我们已经建立了一条合成路线，以制备带有不同布鲁氏梭菌的结构重叠的GPI衍生物特征性的结构修改。GPI收集物将用于评估半乳糖基化和磷酸化对布鲁氏杆菌GPI免疫调节活性的影响，并对该复杂糖脂进行表位作图，作为锥虫病的潜在诊断标记。提出了使用2-萘甲基甲基保护基合成完整的α-四氢半乳糖苷以及随后将GPI片段连接至肽的策略。
• A general and convergent synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycolipids
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Ivan Vilotijevic、Maurice Grube、Daniel Varon Silva、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c2sc21515b

  日期：——

  GPI glycolipids. Our convergent synthesis starts from common building blocks and relies on a fully orthogonal set of protecting groups that enables the regioselective introduction of phosphodiesters and efficient assembly of the GPI glycans. Here, we report on the development of this synthetic strategy, evaluation of the set of protecting groups with respect to phosphorylation methods, evaluation of

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，