2,2-Dimethyl-alpha-2-propenyl-1,3-dioxolane-4-methanol | 5694-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-alpha-2-propenyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 5694-71-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JLOSETSSWWTNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-alpha-2-propenyl-1,3-dioxolane-4-methanol 在 lead(IV) acetate 、 邻苯二甲酸亚胺 、 jones' reagent 、 硫酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  General and practical synthesis of (R)-phthalimido aldehydes and D-.alpha.-amino acids from D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a046
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-alpha-2-propenyl-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  水煤气变换反应驱动的催化亲核烯丙基化

  摘要：

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02658

文献信息

• Enantioselective synthesis of the bottom-half of chlorothricolide
  作者：William R. Roush、Masanori Kageyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98725-2

  日期：1985.1

  The first enantioselective synthesis of a chlorothricolide intermediate is described. The synthesis features the intramolecular Diels-Alder reaction of tetraene 3.

  描述了氯环己内酯中间体的第一对映选择性合成。合成具有四烯3的分子内Diels-Alder反应。
• First Enantioselective Synthesis of (-)-(2<i>S</i>,6<i>S</i>)-(6-Ethyltetrahydropyran-2-yl)formic Acid
  作者：Mário L. Vasconcellos、Leandro S. M. Miranda、Bruno A. Meireles、Jerônimo S. Costa、Vera. L. Pereira

  DOI：10.1055/s-2005-863744

  日期：——

  the first enantioselective synthesis of (-)-(2S,6S)-(6-ethyltetrahydropyran-2-yl)formic acid (2) in five steps (30% overall yield, 87% ee), from the commercial chiral template (R)-2,3-isopropylideneglyceraldehyde (4). The two stereogenic centers in 2 were controlled by diastereoselective Barbier allylation of 4 in aqueous media and an efficient Prins cyclization reaction between 5 with propanal.

  我们在这封信中描述了 (-)-(2S,6S)-(6-乙基四氢吡喃-2-基) 甲酸 (2) 的第一次对映选择性合成，分五步（30% 总产率，87% ee），来自商业手性模板 (R)-2,3-异丙叉甘油醛 (4)。2 中的两个立体中心由 4 在水性介质中的非对映选择性 Barbier 烯丙基化和 5 与丙醛之间的有效 Prins 环化反应控制。
• 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05602118A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为：##STR1## 的头孢菌素类抗生素化合物，其中基团##STR2## 是一个含有单个、双重或三重取代的氧或硫的4、5或6环；其中Z为氧、硫、亚砜和磺酰基，其制备过程中有用于治疗细菌感染的药物组成物，制备化合物的过程以及在过程中有用的新中间体。
• Method for producing tetrahydrofuranyl compounds
  申请人：——

  公开号：US05623081A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Tetrahydrofuanyl compounds of the following formulae: ##STR1## are disclosed.

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。