rel-(8R,13S,14S)-8,7-epoxymethano-13-hydroxy-9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxynorochotensane | 114123-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: rel-(8R,13S,14S)-8,7-epoxymethano-13-hydroxy-9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxynorochotensane
• 英文别名: (1R,16S,23R)-18,19-dimethoxy-16-methyl-5,7,15-trioxa-13-azahexacyclo[11.10.0.01,16.02,10.04,8.017,22]tricosa-2,4(8),9,17(22),18,20-hexaen-23-ol
• CAS: 114123-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: SELKROHNIWISJU-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one 在 盐酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rel-(8R,13S,14S)-8,7-epoxymethano-13-hydroxy-9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxynorochotensane
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.

  摘要：

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3155

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;KIM, SIN KYU;SAKURAI, SHUN-ICHIRO;SATO, YUKO;MUKAI, CHISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3155-3165
  作者：HANAOKA, MIYOJI、KIM, SIN KYU、SAKURAI, SHUN-ICHIRO、SATO, YUKO、MUKAI, CHISA+

  DOI：——

  日期：——