9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one | 73609-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one
• 英文别名: 8-methyl-8,14-cycloberbine
• CAS: 73609-14-0；93666-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: SXLDDGVHGXZXAZ-UGGDCYSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-8-methyl-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,3S)-3,4,5-trimethoxy-3-methylspiro[1H-indene-2,5'-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.

  摘要：

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3155