3-acetyl-2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one | 1038557-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromen-5-one
• CAS: 1038557-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₄
• 分子量: 354.326
• InChiKey: OAJONOFQDAYCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3-hydroxy-2-[(3-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在四氢2 H-色农酮中的ANRORC重排。2- [3（5）-三氟甲基-1 H-吡唑-4-基）芳基甲基]环己烯酮及其衍生物的NMR，MS，X射线和DFT计算合成和结构

  摘要：

  本文首先描述了一种新系列3-羟基-2的合成- [（3（5） - （甲基/苯基）-5（3） - （三氟甲基）-1 ħ吡唑-4-基）芳甲基]环己-2-烯-1-酮（2），其中芳基= C 6 H ^ 5，4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，从3-酰基的ANRORC环转化反应-4-芳基-2-（三氟甲基）-2-羟基-3,4,7,8-四氢-2- ħ -苯并吡喃5（6 ħ）-一（1），在水合肼存在下，酰基=乙酰基和苯甲酰基，产率63-90％。在随后的步骤，从2-氧化芳构化反应在碘/甲醇介质做了的3（5）三氟甲基- 5（3） -甲基- 4的制备- [（2,6-二甲氧基苯基） - （4-甲氧基苯基甲基）] - 1 H ^吡唑（3）在72％的产率。此外，使用苄基氯烷基化反应容易地转化的吡唑类2以它的Ñ -苄基衍生物（4）中，在69％收率。最后，化合物2-4的结构分配通过质谱法，

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.014
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到3-acetyl-2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H -chromen -5（6 H）-one衍生物的便捷一锅合成及其进一步转化

  摘要：

  含三氟甲基的杂环化合物2-羟基-4-芳基-3-（噻吩-2-酰基）-2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H-铬5（6 H）-通过醛1与1,3-环己二酮2和4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮的一锅三组分反应合成了一种衍生物4 3在Et催化量的存在3 N.对反应效率和收率的碱和溶剂的影响进行了简单的影响。在乙醇中用过量的NH 4 OAc处理4，得到2-三氟甲基-1 H-喹啉-5-酮衍生物5。用TsOH在CHCl 3中回流4，得到相应的脱水产物8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.020

文献信息

• Efficient entry to trifluoromethyl substituted chromanes from oxidative aromatization of tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-ones using iodine/alcohol with conventional and microwave methods
  作者：Helio G. Bonacorso、Jussara Navarini、Carson W. Wiethan、Andrizia F. Junges、Susiane Cavinatto、Rosália Andrighetto、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.024

  日期：2012.10

  This paper describes the one-pot simple and efficient oxidative aromatization reaction employing an iodine/alcohol medium for the preparation of a series of 11 new 3-acyl-2-hydroxy-5-alkoxy-4-aryl-2-(trifluoromethyl)chromanes, where acyl = Ac, Bz, furan-2-oyl; aryl = Ph, 4-NO2C6H4, 4-OCH3C6H4 and alkoxy = OMe, O-Pr-n, EtO and OBn from the respective 3-acyl-4-aryl-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-ones. Yields in the range of 50-89% were obtained when the oxidative reactions were performed using both conventional thermal heating (CTH) and microwave (MW) procedures. In general, the MW method produced similar yields with shorter reaction times and easier reaction workups. As an example, a representative X-ray diffraction ORTEP for 3-benzoyl-2-hydroxy-5-methoxy-4-methoxyphenyl-2-(trifluoromethyl)chromane is also shown. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.