S-methyl O-tetradecyl dithiocarbonate | 41320-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-methyl O-tetradecyl dithiocarbonate
• 英文别名: S-methyl O-tetradecyl xanthate；Myristyl-S-methyl-xanthat；O-tetradecyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 41320-43-8
• 化学式: C₁₆H₃₂OS₂
• 分子量: 304.561
• InChiKey: YTFWXOOXSOXESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl O-tetradecyl dithiocarbonate 在 sodium formate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到十四烷
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 十四醇 、 碘甲烷 生成 S-methyl O-tetradecyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  用 n-Bu3SnH-Et3B 轻松还原仲醇衍生的二硫代碳酸酯，并通过烷氧基硫代羰基自由基与乙炔键的分子内加成合成 2-呋喃硫酮和 2-呋喃酮

  摘要：

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2578

文献信息

• Facile reduction of dithiocarbonates with n-Bu3SnH-Et3B. Easy access to hydrocarbons from secondary alcohols
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82283-2

  日期：——
• Deoxygenative Functionalization of Hydroxy Groups via Xanthates with Tetraphenyldisilane
  作者：Hideo Togo、Sou Matsubayashi、Osamu Yamazaki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo991715r

  日期：2000.5.1
• Kawata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 604 - 608
  作者：Kawata,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2578-2583
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6125-6126
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——