methyl 3-(benzylamino)-5-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)penta-3,4-dien-1-yl)benzoate | 1315454-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)-5-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)penta-3,4-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 1315454-99-9
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄Si
• 分子量: 543.778
• InChiKey: GBODROOKORVSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-benzoyloxy-4-(2-hydroxybut-3-ynyl)-5-nitrobenzoate 在 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三氢化钐 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-二碘乙烷 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl 3-(benzylamino)-5-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)penta-3,4-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489