3-[(8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoylamino]-propionic acid methyl ester | 844439-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoylamino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 844439-41-4
• 化学式: C₃₁H₅₄N₂O₅SSi
• 分子量: 594.932
• InChiKey: ZFUAMAABYPSQAL-DDEYQAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoylamino]-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-(7R,8S,9S,16S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,9,13-trimethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-1-oxa-5-aza-cyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2-iodo-6-methyl-7-(2-methylthiazol-4-yl)-5-(triethylsilyloxy)-2,6-heptadiene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4-滴二甲胺盐 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 铜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665